Francesco fu nipote di Pio II, in quanto nato da Nanni Todeschini e da Laudomia Piccolomini, sorella del grande Pontefice di Pienza. Compì gli studi a Siena e a Perugia, dove divenne anche Maestro nella locale Università, quindi intraprese la carriera ecclesiastica.
Divenuto presto Vescovo di Piacenza e Protonotario Apostolico, il Piccolomini (che non era sacerdote, bensì solo diacono!) fu poi nominato Arcivescovo Giurisdizionale di Siena il 19.2.1460, e addiritura Cardinale il successivo 6 marzo, col titolo di Cardinale diacono di Sant’Eustachio.
Nel periodo seguente, il Piccolomini acquisì grande fama di pietà, ed anche di capacità, dimostrata in importanti missioni amministrative e diplomatiche (tra l’altro, fu legato in Germania, nel 1471, e a Perugia, nel 1488).
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